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萜類化合物常見問題匯總

2015-11-12 11:57 來源:
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萜類化合物的相關(guān)知識(shí)點(diǎn)是很多考生一直以來都很想學(xué)習(xí)的問題,為幫助廣大考生了解相關(guān)信息,醫(yī)學(xué)教育網(wǎng)整理如下:

目錄:

1、萜類化合物的含義

2、常見萜類化合物分類型

3、常見環(huán)烯醚萜苷類化合物

4、環(huán)烯醚萜類化合物

5、紫杉中含有的萜類化合物

6、龍膽中含有的萜類化合物

正文:

1、萜類化合物的含義是什么?

萜類化合物是由甲戊二羥酸衍生而成的一類成分,其基本骨架多具有2個(gè)或2個(gè)以上異戊二烯單位(c5)。開鏈萜烯具有(c5h8)n的通式,碳原子數(shù)一般為5的倍數(shù),而氫的比例一般不是8的倍數(shù)。

絕大多數(shù)萜類化合物為含氧衍生物,結(jié)構(gòu)中具有醇、醚、醛、酮、羧酸、酯、內(nèi)酯、亞甲二氧基等含氧基團(tuán)。有的萜類化合物以苷的形式存在,如環(huán)烯醚萜類成分;有的萜類化合物分子含有氮原子,稱為萜類生物堿,如烏頭堿。

2、常見萜類化合物可分為哪些類型?

按異戊二烯單位(c5單位)的多少,可將常見萜類化合物分為單萜、倍半萜、二萜、二倍半萜、三萜、四萜和多萜。每類再根據(jù)基本碳鏈?zhǔn)欠癯森h(huán)及成環(huán)數(shù)的多少進(jìn)一步分類。

單萜:單萜類化合物可看成是由兩個(gè)異戊二烯單元聚合而成的化合物及其衍生物,為揮發(fā)油的組分。多數(shù)具有較強(qiáng)的香氣和生理活性。如鏈狀單萜香葉醇具有抗菌作用;單環(huán)單萜辣薄荷酮具有平喘、止咳、抗菌的作用;雙環(huán)單萜龍腦(冰片)具有發(fā)汗、興奮、鎮(zhèn)痙和驅(qū)蟲作用。

倍半萜:倍半萜化合物是由3個(gè)異戊二烯單元聚合而成的化合物及其衍生物,可存在于揮發(fā)油中,多具有香氣和生物活性。單環(huán)倍半萜青蒿素具有抗惡性瘧疾的作用。

二萜:二萜類化合物是由4個(gè)異戊二烯單元聚合而成的化合物及其衍生物。分子量增大,絕大多數(shù)不具揮發(fā)性。雙環(huán)二萜類的銀杏內(nèi)脂為治療心血管疾病的有效藥物,穿心蓮內(nèi)酯具有抗菌、抗炎作用;三環(huán)二萜類的雷公藤內(nèi)酯具有抗癌、抗炎、抗生育等作用;四環(huán)二萜類的甜菊苷可用作禁糖病人的甜味劑,其甜度為蔗糖的300倍;五環(huán)二萜的烏頭堿具有鎮(zhèn)痛、局部麻醉、降溫、消腫的活性。

三萜:三萜類化合物是由6個(gè)異戊二烯單元聚合而成的化合物及其衍生物。以游離狀態(tài)存在時(shí)稱為三萜類化合物或三萜苷元,與糖結(jié)合則稱為三萜皂苷。

3、常見環(huán)烯醚萜苷類化合物可分為哪些結(jié)構(gòu)類型?

環(huán)烯醚萜苷類成分屬于單萜類化合物,在玄參科、茜草科、唇形科、龍膽科中較為常見。按其結(jié)構(gòu)不同,可分為:

(1)環(huán)烯醚萜苷

基本母核為環(huán)烯醚萜醇,具有半縮醛及環(huán)戊烷環(huán)的結(jié)構(gòu),主要以c1-oh與糖成苷的形式存在于植物中。根據(jù)其結(jié)構(gòu)上c-4位有無取代基可分為兩小類;①c-4位有取代基的環(huán)烯醚萜苷,如梔子苷;②c-4位無取代基的環(huán)烯醚萜苷,如桃葉珊瑚苷、梓醇苷。

(2)裂環(huán)烯醚萜苷

環(huán)烯醚萜苷的c7-c8斷鍵開環(huán)衍生而成的化合物。獐牙菜中的獐牙菜苷、獐牙菜苦苷和龍膽中的龍膽苦苷屬于此類。

4、環(huán)烯醚萜類化合物有哪些主要理化性質(zhì)?如何提取分離?

(1)理化性質(zhì)

性狀:環(huán)烯醚萜苷和裂環(huán)烯醚萜苷為白色結(jié)晶體或無定形粉末,多具旋光性、吸濕性,味苦。

溶解性:環(huán)烯醚萜苷類化合物分子量一般較小,大多具有極性官能團(tuán),偏親水性,易溶于水、甲醇,可溶于乙醇、丙酮和正丁醇,難溶于氯仿、乙醚、苯等親脂性有機(jī)溶劑。環(huán)烯醚萜苷的親水性較其苷元的親水性更強(qiáng)。

水解性:環(huán)烯醚萜苷對酸很敏感,其苷鍵極易被酸水解,生成的苷元很不穩(wěn)定,易發(fā)生聚合反應(yīng),在不同水解條件下(溫度、酸度等),產(chǎn)生不同顏色的變化或沉淀。玄參、地黃等炮制加工變黑,均與此有關(guān)。

鑒別反應(yīng):環(huán)烯醚萜分子結(jié)構(gòu)中具有半縮醛羥基,性質(zhì)很活潑,能與一些試劑產(chǎn)生顏色反應(yīng),可用于環(huán)烯醚萜及其苷的鑒別。如:

氨基酸反應(yīng):游離的苷元與氨基酸加熱,產(chǎn)生深紅色至藍(lán)色,最后生成藍(lán)色沉淀。

乙酸-銅離子反應(yīng):苷元溶于冰醋酸,加少量銅離子,加熱,顯藍(lán)色反應(yīng)。

(2)提取分離

提?。涵h(huán)烯醚萜苷類成分一般采用溶劑法提取,常選用的提取溶劑為水、甲醇、乙醇、丙酮等溶劑。用水作提取溶劑時(shí),需在藥材中拌入碳酸鈣或氫氧化鋇,以防止酶和有機(jī)酸的影響。

分離:提取液減壓濃縮后預(yù)先用乙醚或石油醚脫脂,再用正丁醇萃取出環(huán)烯醚萜苷類成分;或?qū)⒊蟮乃嵋和ㄟ^活性炭或大孔吸附樹脂柱,先用水洗脫除去水溶性雜質(zhì)后,再用乙醇將環(huán)烯醚萜苷洗脫下來。

5、紫杉中含有的萜類化合物有何生物活性?紫杉醇有何主要理化性質(zhì)?

紫杉又稱紅豆杉,主要含有二萜類成分。具生物活性的成分為分子結(jié)構(gòu)中含c-4、c-5和c-20位的環(huán)氧丙烷結(jié)構(gòu)的10余種化合物,其中紫杉醇屬于紫杉烷型三環(huán)二萜,具有顯著的抗癌作用。

游離的紫杉醇可溶于甲醇、乙醇、丙酮、乙酸乙酯、二氯甲烷、三氯甲烷等有機(jī)溶劑,難溶于水,不溶于石油醚。紫杉醇分子中含有n原子,但因處于酰胺狀態(tài),不顯堿性,故紫杉醇為中性化合物。紫杉醇在ph4~8范圍內(nèi)比較穩(wěn)定,堿性條件下很快分解,對酸相對較穩(wěn)定。紫杉醇可與二氧化錳試劑發(fā)生氧化反應(yīng),且不易還原。

6、龍膽中含有的萜類化合物有何主要理化性質(zhì)?如何提取分離?

(1)理化性質(zhì)

龍膽中主要環(huán)烯醚萜類成分為龍膽苦苷、獐牙菜苦苷和獐牙菜苷等。龍膽苦苷有顯著的苦味。易溶于水,可溶于甲醇、乙醇、丙酮、正丁醇等親水性有機(jī)溶劑,難溶于氯仿、乙醚、石油醚等親脂性有機(jī)溶劑。龍膽苦苷、獐牙菜苦苷等具有環(huán)烯醚萜苷類的一般化學(xué)性質(zhì),如易被酸水解,能與氨基酸、銅離子、shear試劑等產(chǎn)生顏色反應(yīng)。

(2)提取分離

常用滲漉法以甲醇或乙醇提取。活性炭—硅藻土(1:1)純化,硅膠柱色譜分離,先洗脫下來龍膽苦苷,后洗脫下來獐牙菜苦苷。

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