頭孢菌素及半合成頭孢菌素類：

頭孢菌素是由與青霉菌近緣的頭孢菌屬真菌所產生，天然頭孢菌素抗菌效力比較低，而且易產生耐藥性。

頭孢菌素為口一內酰胺環(huán)與氫化噻嗪環(huán)并合而成，由于氫化噻嗪環(huán)中雙鍵與內酰胺中氮原子的未共用電子對形成共軛，而使β-內酰胺環(huán)對酸較穩(wěn)定。頭孢菌素為四元環(huán)和六元環(huán)的稠和體系，其張力較青霉素小。

在頭孢菌素分子中c一3位存在的乙酰氧基是引起頭孢菌素不穩(wěn)定的主要原因。C-3位的乙酰氧基為一個較好的離去基團，與C一2和C-3間的雙鍵以及β-內酰胺環(huán)的氮原子形成一個較大的共軛體系，易接受親核試劑對β-內酰胺羰基的進攻，使c-3位乙酰氧基帶著負電荷離去，導致盧一內酰胺環(huán)開環(huán)，這是使頭孢菌素藥物活性降低的主要原因。