頭孢菌素及半合成頭孢菌素類：

頭孢菌素是由與青霉菌近緣的頭孢菌屬真菌所產(chǎn)生，天然頭孢菌素抗菌效力比較低，而且易產(chǎn)生耐藥性。

頭孢菌素為口一內(nèi)酰胺環(huán)與氫化噻嗪環(huán)并合而成，由于氫化噻嗪環(huán)中雙鍵與內(nèi)酰胺中氮原子的未共用電子對形成共軛，而使β-內(nèi)酰胺環(huán)對酸較穩(wěn)定。頭孢菌素為四元環(huán)和六元環(huán)的稠和體系，其張力較青霉素小。

在頭孢菌素分子中c一3位存在的乙酰氧基是引起頭孢菌素不穩(wěn)定的主要原因。C-3位的乙酰氧基為一個較好的離去基團(tuán)，與C一2和C-3間的雙鍵以及β-內(nèi)酰胺環(huán)的氮原子形成一個較大的共軛體系，易接受親核試劑對β-內(nèi)酰胺羰基的進(jìn)攻，使c-3位乙酰氧基帶著負(fù)電荷離去，導(dǎo)致盧一內(nèi)酰胺環(huán)開環(huán)，這是使頭孢菌素藥物活性降低的主要原因。