香豆素類成分是一類具有苯駢α-吡喃酮母核的天然產(chǎn)物的總稱，在結(jié)構(gòu)上可以看成是順式鄰羥基桂皮酸脫水而形成的內(nèi)酯化合物。

　　基本母核：7-基香豆素（傘形花內(nèi)酯）。

　　（一）結(jié)構(gòu)與分類

　　1.簡(jiǎn)單香豆素類

　　簡(jiǎn)單香豆素類是只在苯環(huán)一側(cè)有取代，且7位羥基未與6（或8）位取代基形醫(yī).學(xué)教育網(wǎng)搜集整理成呋喃環(huán)或吡喃環(huán)的香豆素類。

　　2.呋喃香豆素類

　　香豆素類成分如果7位羥基和6（或8）位取代異戊烯基縮合形成呋喃環(huán)，即屬呋喃香豆素類。

　　如6位異戊烯基與7位羥基形成呋喃環(huán)，則稱為線型呋喃香豆素；

　　如8位異戊烯基與7位羥基形成呋喃環(huán)，則稱為角型呋喃香豆素。

　　3.吡喃香豆素類

　　與呋喃香豆素類相似，7位羥基和6（或8）位取代異戊烯基縮合形成吡喃環(huán)，即屬吡哺香豆索類。

　　6位異戊烯基與7位羥基形成吡喃環(huán)者，稱為線型吡喃香豆素；

　　8位異戊烯基與7位羥基形成吡喃環(huán)者，稱為角型吡喃香豆素。

　　4.其他香豆素類

　　天然發(fā)現(xiàn)的香豆素類成分，有的化合物結(jié)構(gòu)不能歸屬于上述三個(gè)類型，主要包括在α-吡喃酮環(huán)上有取代的香豆素類，香豆素二聚體、三聚體類，異香豆素類等。

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　　1.性狀及熒光

　　（1）游離香豆素類：多為結(jié)晶性物質(zhì)，有比較敏銳的熔點(diǎn)，但也有很多香豆素類呈玻璃態(tài)或油狀。分子量小的游離香豆素多具有芳香氣味與揮發(fā)性。

　　（2）香豆素苷類：一般呈粉末或晶體狀。在紫外光（365nm）照射下，香豆素類成分多顯現(xiàn)藍(lán)色或紫色熒光。

　　2.溶解性

　?。?）游離香豆素類：易溶于氯仿、乙酸乙酯、丙酮、甲醇等有機(jī)溶劑，也能部分溶于沸水，但不溶于冷水。

　　（2）香豆素苷類：易溶于甲醇、乙醇，可溶于水，難溶于低極性有機(jī)溶劑。

　　3.內(nèi)酯環(huán)的堿水解

　　香豆素類分子中具內(nèi)酯結(jié)構(gòu)，堿性條件下可水解開(kāi)環(huán)，生成順式鄰羥基桂皮酸的鹽。順式鄰羥基桂皮酸鹽的溶液經(jīng)酸化至中性或酸性即閉環(huán)恢復(fù)為內(nèi)酯結(jié)構(gòu)。

　　注意：但如果與堿液長(zhǎng)時(shí)間加熱，再經(jīng)酸化也不能環(huán)合為內(nèi)酯。

　　4.顯色反應(yīng)

　?。?）異羥肟酸鐵反應(yīng)

　　香豆素類成分具有內(nèi)酯結(jié)構(gòu)，在堿性條件下開(kāi)環(huán)，與鹽酸羥胺縮合生成異羥肟酸，在酸性條件下再與Fe3+合而顯紅色。此反應(yīng)為香豆素的檢識(shí)或結(jié)構(gòu)鑒定。

　　（2）酚羥基反應(yīng)

　　香豆素類成分常具有酚羥基取代，可與三氯化鐵溶液反應(yīng)產(chǎn)生綠色至墨綠色沉淀。常利用與三氯化鐵溶液的反應(yīng)判斷酚羥基的有無(wú)。

　?。ㄈ┫愣顾仡惖奶崛?、分離

　　1.提取

　?、僖罁?jù)：利用香豆素的溶解性、揮發(fā)性及具有內(nèi)酯結(jié)構(gòu)的性質(zhì)可采用不同方法提取。

　?、诔Ｓ锰崛》椒ǎ喝軇┨崛》āA溶酸沉法、水蒸氣蒸餾法

　　③注意：酸、堿、熱均可能使其分解或結(jié)構(gòu)改變。

　?。?）溶劑提取法

　　香豆素類成分多游離形式，可以用一般的有機(jī)溶劑，如甲醇、乙醇、丙酮、乙醚等提取。其提取方法可采用乙醚等溶劑先提取脂溶性成分，再用甲醇（乙醇）或水提取大極性部分。也可先用甲醇（乙醇）或水提取，再用溶劑或大孔吸附樹(shù)脂法劃分為脂溶性部位和水溶性部位。

　?。?）堿溶酸沉法

　　利用香豆素類具有內(nèi)酯結(jié)構(gòu)，能溶于稀堿液而和其他中性成分分離，堿溶液酸化后內(nèi)酯環(huán)合，香豆素類成分即可游離析出，也可用乙醚等有機(jī)溶劑萃取得到。

　?。?）水蒸氣蒸餾法：小分子的香豆素類成分因具有揮發(fā)性，可采用水蒸氣蒸餾法提取。

　　2.香豆素類的分離

　　一般應(yīng)用色譜法對(duì)中藥中的香豆素類醫(yī).學(xué)教育網(wǎng)搜集整理成分進(jìn)行分離純化。常用的色譜分離方法為柱色譜和高效液相色譜。也可用硅膠柱色譜、薄層制備色譜等

　?。ㄎ澹┖愣顾氐闹兴帉?shí)例——秦皮

　　[來(lái)源]苦櫪白蠟樹(shù)、木犀科白蠟樹(shù)、宿柱白蠟樹(shù)枝皮和干皮

　　[功效]清熱燥濕、明目、止瀉

　　[成分]香豆素：七葉內(nèi)酯、七葉苷、秦皮素等

　　七葉內(nèi)酯：黃色針晶（稀醇），mp.268℃～270℃。易溶于甲醇、乙醇，可溶于丙酮，不溶于乙醚和水。

　　七葉苷：淺黃色針晶（水），mp.204℃～206℃。易溶于甲醇、乙醇和乙酸，可溶于沸水。