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在雙分子親核取代反應中,反應物不傾向于離解成正碳離子中間體,這是結(jié)構(gòu)因素和反應條件所決定的。溶劑的極性不夠強時,親核試劑易于接近碳而形成過渡態(tài)。
在消除反應中,在試劑進攻 β碳原子上的氫原子的同時,離去基團帶著一對電子離去醫(yī)學教育|網(wǎng),在兩個碳原子之間生成烯鍵,例如:
β位的H-C鍵和α 位的C-Br鍵的斷裂與雙鍵的生成是協(xié)同進行的。在決定反應速率步驟中有反應物分子和試劑參加,因此稱為雙分子消除反應E2(E代表消除,2代表雙分子)。E2反應為一步反應,其速率與反應物的濃度和試劑的濃度成正比: r=k【CH3CH2Br】【C2H5O】
在E2反應中,試劑還可以進攻 α碳原子,生成取代產(chǎn)物。因此E2和SN2反應常同時發(fā)生,二者相互競爭。