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醌類化合物的化學性質(zhì)是怎樣的?

2020-05-28 14:28 來源:醫(yī)學教育網(wǎng)
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關(guān)于醌類化合物的化學性質(zhì),醫(yī)學教育網(wǎng)編輯整理相關(guān)資料分享如下,請各位中藥學職稱考生仔細查看,希望對大家鞏固2020中藥學職稱知識點有所幫助!

一、酸性

醌類化合物多具酚羥基,故具有一定的酸性。在堿水溶液中成鹽溶解,加酸酸化后被游離又可重新沉淀析出。

醌類化合物因分子中酚羥基的數(shù)目及位置不同,酸性強弱表現(xiàn)出顯著差異。一般含有羧基的醌類化合物酸性較強。不含羧基的醌類化合物隨酚羥基數(shù)目增多酸性增強,酚羥基數(shù)目相同時,酚羥基的取代位置對酸性產(chǎn)生較大影響。由于受羰基吸電子作用的影響,β-羥基上氧原子的電子云密度降低,質(zhì)子解離度增高,故β-羥基醌類化合物的酸性強于α-羥基醌類化合物。α-位上的羥基因與相鄰羰基形成分子內(nèi)氫鍵,降低了質(zhì)子的解離程度,故酸性較弱。

根據(jù)醌類酸性強弱的差別,可用堿梯度萃取法進行這類化合物的分離工作。以游離蒽醌類衍生物為例,酸性強弱按下列順序排列:含-COOH>含兩個以上β-OH>含一個β-OH>含兩個α-OH>含一個α-OH.故可從有機溶劑中依次用5%NaHCO3、5%Na2CO3、1%NaOH及5%NaOH水溶液進行梯度萃取,達到分離的目的。

二、顯色反應(yīng)

(1)Feigl反應(yīng)

醌類衍生物在堿性條件下加熱與醛類、鄰二硝基苯反應(yīng),生成紫色化合物。

(2)無色亞甲藍顯色試驗

無色亞甲藍乙醇溶液(1mg/ml)專用于檢識苯醌及萘醌。樣品在白色背景下呈現(xiàn)出藍色斑點,可與蒽醌類區(qū)別。

(3)Borntrager's反應(yīng)

在堿性溶液中,羥基醌類顏色改變并加深,多呈橙、紅、紫紅及藍色,如羥基蒽醌類化合物遇堿顯紅至紫紅色,稱之為Borntrager's反應(yīng)。蒽酚、蒽酮、二蒽酮類化合物需氧化形成羥基蒽醌后才能呈色,其機理是形成了共軛體系。

(4)Kesting-Craven反應(yīng)

當苯醌及萘醌類化合物的醌環(huán)上有未被取代的位置時,在堿性條件下與含活性次甲基試劑,如乙酰乙酸酯、丙二酸酯反應(yīng),呈藍綠色或藍紫色。蒽醌類化合物因不含有未取代的醌環(huán),故不發(fā)生該反應(yīng),可用于與苯醌及萘醌類化合物區(qū)別。

(5)與金屬離子的反應(yīng)

蒽醌類化合物如具有α-酚羥基或鄰二酚羥基,則可與Pb2+、Mg2+等金屬離子形成絡(luò)合物。

與Pb2+形成的絡(luò)合物在一定pH條件下能沉淀析出,與Mg2+形成的絡(luò)合物具有一定的顏色,可用于鑒別。如果母核上只有1個α-OH或1個β-OH,或2個-0H不在同環(huán)上,則顯橙黃至橙色;如已有1個α-OH,并另有1個-0H在鄰位則顯藍至藍紫色,若在間位則顯橙紅至紅色,在對位則顯紫紅至紫色。

(6)對亞硝基二甲苯胺反應(yīng)

反應(yīng)試劑:0.1%對亞硝基-二甲苯胺吡啶溶液。適用類型:9位或10位未取代的羥基蒽酮類化合物。顏色變化:各種顏色。

以上就是小編為大家整理的內(nèi)容,希望對大家有所幫助,更多中藥學職稱考試相關(guān)資訊請關(guān)注醫(yī)學教育網(wǎng)中藥學職稱欄目!

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