由自然界的手性屬性聯(lián)系到化合物的手性，也就產(chǎn)生了藥物的手性問題。手性藥物是指藥物的分子結(jié)構(gòu)中存在手性因素，而且由具有藥理活性的手性化合物組成的藥物，其中只含有效對映體或者以有效對映體為主。藥物的藥理作用是通過與體內(nèi)的大分子之間嚴(yán)格的手性識別和匹配而實(shí)現(xiàn)的，在許多情況下，化合物的一對對映體在生物體內(nèi)的藥理活性、代謝過程、代謝速率及毒性等存在顯著的差異。另外在吸收、分布和排泄等方面也存在差異，還有對映體的互相轉(zhuǎn)化等一系列復(fù)雜的問題。但按藥效方面的簡單劃分，可能存在四種不同的情況：

1、只有一種對映體具有所要求的藥理活性，而另一種對映體沒有藥理作用；

2、一對對映體中的兩個(gè)化合物都有同等的或近乎同等的藥理活性；

3、兩種對映體具有不同的藥理活性；

4、各對映體藥理活性相同但不相等。下面舉幾個(gè)例子說明這一問題。

例如，β-受體阻斷劑普萘洛爾（propranolol）的兩個(gè)對映異構(gòu)體的體外活性相差98倍，非甾體抗炎藥萘普生（naproxen）的（S）-構(gòu)型對映體的活性比其對映體的活性強(qiáng)35倍。又如天然的尼古?。╪icotine）的毒性要比其非天然的對映體的毒性大得多。

L―多巴（L―dopa）是治療帕金森病的藥物，但真正有治療活性的化合物是L―多巴胺（L―dopamine）。由于多巴胺不能跨越血腦屏障進(jìn)入作用部位，須服用前藥（prodrug）多巴，再由體內(nèi)的酶將多巴催化脫羧而釋放出具藥物活性的多巴胺。體內(nèi)的脫羧酶的作用是專一性的，僅對多巴的左旋對映體發(fā)生脫羧作用。因此必須服用對映體純的左旋體。如果服用消旋體的話，右旋體會聚積在體內(nèi)，不會被體內(nèi)的酶代謝，從而可能對人體的健康造成危害。這是兩個(gè)對映體中只有一個(gè)有藥理活性而另―個(gè)無藥理活性的例子。

在20世紀(jì)60年代，鎮(zhèn)靜藥沙利度胺（thalidomide，又名“反應(yīng)停”）是以兩個(gè)對映體的混合物（消旋體）用作緩解妊娠反應(yīng)藥物的。后來發(fā)現(xiàn)，在歐洲服用過此藥的孕婦中有不少產(chǎn)下海豚狀畸形兒，成為震驚國際醫(yī)藥界的悲慘事件。隨后的研究表明：沙利度胺的兩個(gè)對映體中只有（R）―對映體具有緩解妊娠反應(yīng)作用，而（S）―對映體是一種強(qiáng)力致畸劑，在妊娠第1~2個(gè)月內(nèi)服用會導(dǎo)致胎兒畸形閉。這是兩個(gè)對映體具有定性上不同的藥理或生理活性的突出例子。

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