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酯類藥物的水解

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  含有酯鍵藥物水溶液,在H+或OH或廣義酸堿的催化下水解反應(yīng)加速。特別在堿性溶液中,由于酯分子中氧的負電性比碳大,故?;粯O化,親核性試劑OH-易于進攻?;系奶荚樱辊Q蹑I斷裂,生成醇和酸,酸與OH-反應(yīng),使反應(yīng)進行完全。在酸堿催化下,酯類藥物的水解??捎靡患壔騻我患壏磻?yīng)處理。

  鹽酸普魯卡因的水解可作為這類藥物的代表,水解生成對氨基苯甲酸與二乙胺基乙醇,此分解產(chǎn)物無明顯的麻醉作用。

  屬于這類藥物還有鹽酸丁卡因、鹽酸可卡因、普魯本辛、硫酸阿托品、氫溴酸后馬托品等。羧苯甲酯類也有水解的可能,在制備時應(yīng)引起注意。酯類水解,往往使溶液的pH下降,有些酯類藥物滅菌后pH下降,即提示有水解可能。

  內(nèi)酯在堿性條件下易水解開環(huán)。硝酸毛果蕓香堿,華法林鈉均有內(nèi)酯結(jié)構(gòu),可以產(chǎn)生水解。

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