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生物堿的定義、分類及理化性質(zhì)分別是什么?

2020-07-01 16:04 來源:醫(yī)學(xué)教育網(wǎng)
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生物堿的定義、分類及理化性質(zhì)分別是什么?各位考生都清楚嗎?為了幫助大家鞏固,醫(yī)學(xué)教育網(wǎng)為大家分享如下,預(yù)祝各位考生順利通過考試!

一、生物堿的定義與分類

1.生物堿定義(掌握)

源于生物界的一類含氮有機(jī)化合物。

2.主要類型、典型化合物及生物活性(熟練掌握)

有機(jī)胺類:麻黃堿、秋水仙堿

不易與大多數(shù)生物堿沉淀試劑反應(yīng)生成沉淀。

麻黃堿有平喘的作用;偽麻黃堿有解熱鎮(zhèn)痛作用。

秋水仙堿,堿性近中性。臨床上用以治療急性痛風(fēng),并有抑制癌細(xì)胞生長的作用。

莨菪烷(顛茄烷類)衍生物

莨菪堿為左旋體,消旋化后成為阿托品,兩者均有解痙鎮(zhèn)痛和散瞳、解有機(jī)磷中毒作用;東莨菪堿與莨菪堿生物活性相似,常作為防暈和鎮(zhèn)靜藥物應(yīng)用。

異喹啉衍生物:

如存在于黃連、黃柏、三棵針中,具有抗菌作用的小檗堿,防己中的漢防己甲素、乙素,

具有強(qiáng)鎮(zhèn)痛作用的嗎啡堿,可待因。

其中漢防己乙素、嗎啡堿有酚羥基,又屬于酚性生物堿。

喹啉類生物堿:

如奎寧堿和喜樹堿,前者具有抗瘧作用,喜樹堿具有很強(qiáng)的抗腫瘤作用,其衍生物羥喜樹堿注射制劑臨床上用于多種腫瘤的治療,此外,國內(nèi)外還有多種喜樹堿的衍生物正在進(jìn)行Ⅱ期或Ⅲ期臨床抗腫瘤新藥的研究。

二、理化性質(zhì)

1.性狀

生物堿多數(shù)為結(jié)晶形固體,少數(shù)為非晶形粉末;個(gè)別為液體,如煙堿、檳榔堿。

個(gè)別小分子生物堿如麻黃堿等具揮發(fā)性,可用水蒸氣蒸餾提取。

2.生物堿的旋光性(掌握)

多數(shù)生物堿具有旋光性,且多呈左旋。

一般左旋體活性顯著強(qiáng)于右旋體,

如l-麻黃堿比d-麻黃堿收縮子宮的活性大1倍;

左旋莨菪堿的散瞳作用比右旋莨菪堿的作用約大100倍。

3.生物堿的堿性(掌握)

(1)堿性的來源:生物堿分子中含有氮原子,氮原子上有一孤對電子,能接受質(zhì)子,因而表現(xiàn)出堿性。

生物堿堿性:pka表示,pka越大,堿性越強(qiáng)。

Ka是指堿的共軛酸(即生物堿鹽)的解離常數(shù)。

堿性的強(qiáng)弱順序:

①強(qiáng)堿:pKa>12,如胍類、季銨堿類;

②中強(qiáng)堿:pKa7~12,如脂胺類、脂氮雜環(huán)類;

③弱堿:pKa2~7,如芳胺類、六元芳氮雜環(huán)類;

④近中性堿(極弱堿):pKa<2,如酰胺類、五元芳香氮雜環(huán)類生物堿。

4.溶解性(掌握)

(1)親脂性生物堿的溶解性:易溶于極性小的有機(jī)溶劑如氯仿、乙醚、乙酸乙酯等,難溶于水,多數(shù)脂溶性生物堿在氯仿(氫鍵效應(yīng))中的溶解度均較大。

(2)水溶性生物堿:季銨堿如小檗堿,氧化苦參堿(N→O),分子量較小而極性又較大的生物堿如麻黃堿等易溶于水。

(3)特殊官能團(tuán)生物堿:含有酚羥基的嗎啡除了溶于酸水外,還可溶于氫氧化鈉溶液。

(4)生物堿鹽:生物堿鹽一般能溶于水。多數(shù)生物堿及其鹽在極性大的溶劑,如甲醇、乙醇、丙酮中一般都能溶解。

一般生物堿無機(jī)酸鹽的水溶性大于有機(jī)酸鹽。

5.生物堿的沉淀反應(yīng)(掌握)

(1)生物堿沉淀試劑:最常用碘化鉍鉀試劑(Dragendoff試劑),產(chǎn)生橘紅色沉淀。

(2)沉淀反應(yīng)的條件:生物堿沉淀反應(yīng)是在酸水溶液中進(jìn)行的。

仲胺不易與生物堿沉淀試劑反應(yīng),如麻黃堿。

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